Het mooie centrale plein is vernoemd naar de beroemdste voorvader van de stad, Alberico Gentili (1552-1608), hoogleraar burgerlijk recht aan de Universiteit van Oxford en een van de grondleggers van de moderne beginselen van internationaal recht.

Zijn standbeeld wordt overschaduwd door een prachtige kerk – de Romaanse portaal is gevormd met een hoogst ongebruikelijke bakstenen gotische gevel, terwijl er op de toren aan de ene kant een nogal vreemde uivormige koepel op zit. Binnen, een bezoek aan de crypte, die is versierd met prachtige vroege fresco’s van Lorenzo Salimbeni (1406).

De rest van de stad heeft zijn oorspronkelijke middeleeuwse plan en muren evenals de vele vroege gebouwen behouden. Deze omvatten twee kerken – de 10thC kerk van San Michele en de 13thC Romaanse kerk van San Francesco – en twee van de vijf ziekenhuizen die rust gaven aan pelgrims op weg naar Rome. De Ospedale di San Paolo, met zijn prachtige twee verdiepingen loggia en gebeeldhouwde kapitelen, net binnen de ingang van de stad, is bijzonder opmerkelijk.

Civic museum van de stad, gevestigd in de voormalige kerk van San Sebastiano, houdt vele werken van Marche schilders uit de 15e en 16e eeuw en een beklijvende schilderij van Nicola da Siena van Sint-Andreas waakt over een strijd tussen de steden San Ginesio en Fermo.